부루펜과 맥시부펜 & 탈리도마이드 사건

광학 이성질체(enantiomer). 같은 분자식이지만 거울에 서로 거울상의 관계있어 형태가 다른 것을 의미합니다. 

이 enantiomer은 물리적, 화학적 특징이 같지만 생명체는 전혀 다르게 반응하는 경우가 있습니다. 

그 대표적인 예가 "thaliidomide 사건"입니다. 

enantiomer

"Thalidomide 사건"

초기 임산부에게 입덧 완화에 효능이 발견되어 약으로 발명되고 실제 임산부들이 효과를 봤지만 이 약을 복용한 몇몇 임부들에게서 사지가 없거나 짧은(해 표지증)신생아들이 태어났다. 게다가 이 아이들에게서 해 표지증 이외에도 단지증, 심장 기형, 뇌 손상, 시력.청력 상실, 자폐증 등의 부작용도 나타났고, 생존율 자체도 낮았다. 이렇게 태어난 아이들을 Thalidomide Baby라고 불렀다.

Thalidomide baby를 낳은 임산부들은 thalidomide의 라셈혼합물이었고 (R)-Thalidomide는 입덧과 구토 억제에 효과가 있었으나, (S)-Thalidomide가 DNA중 Guanine에 삽입되어서 정상적인 DNA의 발현을 저해하고, 사지 성장을 방해했다.

1962년 최종적으로 판매 금지될 때까지 5년간 사용된 thalidomide로 인해, 전세계 48개국에서 1만 2천여 명 이상의 기형아가 태어났다.

유럽과 일본에서는 각각 수천 명이 피해를 입었지만, 미국에서는 단 17건의 피해만을 입었다. 그 이유는 FDA가 끝까지 시판을 승인하지 않았기 때문인데, 이는 FDA 심사관(reviewer)이었던 프랜시스 켈시 박사 덕분이었다.
켈시 박사는 탈리도마이드 시판 승인 신청에 대해 자체 실험자료가 미비한 점, 태아에게 미치는 영향에 대한 검토가 불충분한 점 등을 지적하면서, 제약회사의 압력에도 불구하고 제대로 된 실험을 거쳐 보완자료를 제출할 것을 요구하며 6번에 달하는 승인 신청을년간 거부했다. 이후 탈리도마이드의 부작용이 밝혀졌고, 그녀 덕분에 미국에서의 탈리도마이드 피해는 극히 미미했다. 그녀는 이 공로로 케네디 대통령으로부터 훈장을 받았다.

thalidomide

 

이렇게 형태가 R-FORM이냐 S-FORM이냐에 따라서 생명체가 느끼는 것이 다르다니.. 정말 신기하지 않나요? 다시는 이런 사건이 일어나지 않도록 enantiomer을 분리, 정제하고 사용되어야 합니다!! 

 

 

부루펜

맥시부펜

enantiomer의 또 다른 예로 어린이들이 자주 먹는 감기약이 있습니다. 부루펜과 맥시부펜. 다들 한 번쯤은 봤을 거예요~

이 약의 차이를 알고 계셨나요?! 

부루펜은 (R)-ibuprofen과 (S)-ibuprofen이 분리, 정제되지 않고 혼합되어 들어있습니다. 하지만 다행히도 (R)-ibuprofen이 인체에 아무런 영향도 주지 않고 있어 부작용은 따로 없습니다. 

아무리 부작용이 없다고 없다고 할지라도 굳이 필요 없는 성분을 섭취할 필요까지는 없겠죠? 특히 어린아이라면요!! 그래서 나온 약이 멕시부펜입니다. 

맥시부펜은 (S)- ibuprofen 만 가지고 있어 굳이 필요하지 않은 (R)-ibuprofen은 피할 수 있습니다. 

이런 정보 알고 있으면 유익하겠죵~ ? 많은 도움되었으면 좋겠습니다^^